52558-24-4 (S)-3-(tert-butiloxicarbonilamino)-2-hidroxipropionikoa azido

(S)-isoserine 15a (21 g, 0,20 mol) tetrahidrofuranoan disolbatu zen (100 ml) Eta ehuneko 10eko sodio hidroxido uraren disoluzio urtsuko disolbatzaile mistoa (100 ml), Di-tert-butil dikarbonatoa (50 ml, 0,22 mol) izan zen. tantaka gehitu.Erreakzioa giro-tenperaturan egin zen 9 orduz.Ur-fasea pH 2ra egokitu zen 4 mol/L azido klorhidrikoarekin, eta diklorometano/metanolarekin atera zen (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) eta sodio sulfato anhidroaren gainean lehortu.Xurgapen bidez iragazi, presio murriztuan kontzentratu,Izenburuko 15b konposatua kolorerik gabeko olio gisa lortu zen (35 g, etekina: 85%).
S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) dioxanoan nahaste-disoluzio bati: H2O (100 ml, 1:1 v/v) 0° C-tan N-metilmorfolina (4,77 ml, 0,043 mol) gehitu zitzaion, eta ondoren BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) eta erreakzioa gau osoan zehar nahastu zen giro-tenperaturan pixkanaka berotuz.Ondoren, glizina (1,0 g, 0,013 mol) gehitu zen eta erreakzioa 20 minutuz irabiatu zen.Erreakzioa O0C-ra hoztu eta aq.NaHCO3 (75 ml) gehitu zen.Geruza urtsua etil azetatoarekin (2 x 60 ml) garbitu zen eta, ondoren, pH 1era azidotu zen NaHSO4-rekin.Ondoren, disoluzio hau etil azetatoarekin (3 x 70 ml) atera zen eta konbinatutako geruza organiko hauek Na2SO4 gainean lehortu, iragazi eta lehortasunera kontzentratu ziren nahi den N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroxi-propanoiko azidoa emateko. (6,30 g, 0,031 mmol, ehuneko 81,5 etekina): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroxi-propionikoa azido;S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) dioxanoan nahaste-disoluzio bati: H2O (100 ml, 1:1 v/v) 0° C-tan N-metilmorfolina (4,77 ml, 0,043 mol) gehitu zitzaion, eta ondoren BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) eta erreakzioa gau osoan zehar irabiatu zen giro-tenperaturan pixkanaka berotuz.Ondoren, glizina (1,0 g, 0,013 mol) gehitu zen eta erreakzioa 20 minutuz irabiatu zen.Erreakzioa 0°C-ra hoztu zen eta ak.NaHCO3 (75 ml) gehitu zen.Geruza urtsua etil azetatoarekin (2 x 60 ml) garbitu zen eta, ondoren, pH 1era azidotu zen NaHSO4-rekin.Ondoren, disoluzio hau etil azetatoarekin (3 x 70 ml) atera zen eta konbinatutako geruza organiko hauek Na2SO4 gainean lehortu, iragazi eta lehortasunera kontzentratu ziren nahi den N-Boc-3-amino-2(5)-hidroxi-propanoiko azidoa emateko. (6,30 g, 0,031 mmol, ehuneko 81,5 etekina): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.