3339-73-9 Azido 3-ftalimidopropionikoa

1.1;2.1 1. Anhidrido ftalikoaren alaninaren sintesia: Gehitu 100 g (1,12 mol) alanina 1000 ml hiru lepoko matraz batean, 170 g (1,15 mol) anhidrido ftalikoaren, 5 g trietilamina eta 650 ml ur errefluxuan bereizi ziren. erreakzioan zehar, erreakzioa ura jaisten ez den arte egin zen, tenperatura 20 º C-ra jaitsi zen, tenperatura 2 orduz mantendu zen, xurgapen-iragazkia, iragazkia pastela gozogintza Lehorra 240,2 g anhidrido ftaliko alanina, HPLC purutasuna % 99,1, etekina %97,7.
I-16.1 Azido 3-(l,3-dioxo-2,3-dihidro-lH-isoindol-2-il)propanoikoaren sintesia 3-L-ko 4 lepoko hondo biribileko matraz batean purgatu eta atmosfera geldo batekin mantendu. nitrogenoa, azido 3-aminopropanoikoko (20 g, 224,48 mmol, 1,00 baliokide) eta 1,3-dihidro-2-benzofuran-l,3-diona (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 baliokide) disoluzio bat jarri zen azido azetikoan. (1.200 ml).Ondoren, potasio azetatoa gehitu zen (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 baliokide) hainbat lotetan 0 °C-tan.Ondorioz, disoluzioa 3 orduz irabiatu zen 80 °C-tan olio-bainu batean.Lortutako nahasketa hutsean kontzentratu zen.Ondoren, erreakzioa eten zen 150 ml ur gehituz.Solidoak filtrazio bidez bildu ziren.Honen ondorioz, 3-(l,3-dioxo-2,3-dihidro-lH-isoindol-2-il)propanoiko azido 40 g (%81) solido zuri gisa sortu ziren.R/.0,15 (etil azetatoan:petrolio-eter = 1: 1)
β-alanina (5,0 g, 0,056 mol), anhidrido ftaliko (8,7 g, 0,059 mol) eta DMF (20 ml) nahasketa bat errefluxutu zen irabiatuz 3 orduz.Ondorioz, nahasketa giro-tenperaturan hoztu zen, izotz-ura bota (~ 100 ml) eta, ondoren, xurgapen bidez iragazi zen.Iragazki pastela sekuentzialki urarekin (15 ml × 3), alkoholarekin (3 ml × 3) eta eterrekin (10 ml × 2) garbitu zen, eta, ondoren, hutsean lehortu zen 2e (9,9 g, % 80) zuri gisa emateko. solidoa.
137.6 6. urratsa: isobenzofuran-l,3-diona (20 g, 135 mmol) eta 3-aminopropanoic azido (12 g, 135 mmol) nahasketa bat 170 °C-tan irabiatu zen 6 orduz.Ikusi 2. irudia. Erreakzioa amaitzean, nahasketa urarekin diluitu eta DCMrekin (100 ml x 3) atera zen.Konbinatutako geruza organikoak sodio sulfato anhidroaren gainean lehortu, iragazi eta presio murriztuan kontzentratu ziren 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-il)propanoiko azido 137g (20 g, %69) solido zuri gisa emateko.
Azido 3-ftalimidopropanoikoa (4) Anhidrido ftaliko (0,32 g, 2,2 mmol) eta b-alanina (0,19 g, 2,2 mmol) nahasketa bat matraze ireki batean berotu zen 150˚C-ra 2 orduz.RT-ra hoztu ondoren, H2O (5 ml) gehitu zen eta erreakzio-nahasketa CH2Cl2-n (2 X 20 ml) atera zen.Geruza organikoa Na2SO4 gainean lehortu, iragazi eta kontzentratu egin zen solido zuri bat (0,3 g) emanez, % 62ko etekinean;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;pf 140-141˚C.Produktua hurrengo urratsean erabili zen, arazketa gehiago gabe.